01.09.1962 r. — otwarto Technikum Przemysłu Papierniczego w Ostrołęce w oparciu o powołaną 1 września 1961 roku Zasadniczą Szkołę dla Pracujących przy OFCiP

05.05.1965 r. — wbudowano kamień węgielny pod nowy gmach szkoły

01.09.1966 r. — oddano do użytku nowy budynek szkoły przy ulicy Batalionu Czwartaków 6 

1967/1968 rok szk. — oddano do użytku boisko lekkoatletyczne

1967/1968 rok szk. — oddano do użytku internat szkoły

01.09.1967 r. — powołano Państwową Szkołę Techniczną, oddano do użytku warsztaty szkolne 

21.02.1968 r. — Technikum Przemysłu Papierniczego otrzymało imię Wiery Bielik i Tatiany Makarowej

11.10.1968 r. — szkoła otrzymała sztandar 

01.09.1968 r. — powołano Zasadniczą Szkołę Zawodową Nr 3

01.09.1971 r. — powołano Państwową Szkołę Medyczną Pielęgniarstwa

01.09.1972 r. — zmieniono nazwę Technikum Przemysłu Papierniczego na Technikum Mechaniczne, zachowując imię Wiery Bielik i Tatiany Makarowej, otwarto Wydział Dokształcający Zasadniczej Szkoły Zawodowej w Ostrołęce (kierunek przetwórstwo mięsne)

01.09. 1973 r. — Kuratorium Okręgu Szkolnego w Warszawie powołało Zespół Szkół Zawodowych Nr 2 w Ostrołęce, włączając w jego skład: Technikum Mechaniczne, Policealne Studium Zawodowe, Liceum Zawodowe, Zasadniczą Szkołę Zawodową Nr 3 oraz powołano Wydział dla Pracujących Technikum Mechanicznego

1973 r. — oddano do użytku kolejny budynek szkoły, tzw. Pawilon

14.05.1973 r. — otwarto Izbę Pamięci Narodowej

01.09.1974 r. — otwarto Średnie Studium Zawodowe dla Pracujących

01.09.1975 r. — otwarto Medyczne Studium Zawodowe dla Pielęgniarek

01.02.1976 r. — otwarto Zasadniczą Szkołę Zawodową dla Pracujących

01.09.1976 r. — powstał Wojewódzki Ośrodek Dokształcania Zawodowego

01.09.1976 r. — powstał Punkt Konsultacyjny Akademii Rolniczo-Technicznej z Olsztyna

23.02.1977 r. — oddano do użytku strzelnicę szkolną

01.09.1983 r. — przeniesiono do ZSZ Nr 2 Technikum Budowlane i Zasadniczą Szkolę Budowlaną z ZSZ Nr 3 w Ostrołęce. Przeniesiono Medyczne Studium Zawodowe z ZSZ Nr 2 do ZSZ Nr 3w Ostrołęce

01.09.1989 r. — powołano Technikum Zawodowe o specjalności technologia celulozy i papieru oraz Pedagogiczne Studium Techniczne

kwiecień 1991 r. — odbyła się pierwsza wymiana młodzieży ZSZ Nr2 w Ostrołęce z młodzieżą z BerufsbildendeSchulen w Meppen

21.09.1991 r. — szkoła przyjęła imię 5. Pułku Ułanów Zasławskich i otrzymała sztandar ufundowany przez Komitet Rodzicielski

22.09.1991 r. — odsłonięcie pamiątkowego głazu przy ulicy I Armii Wojska Polskiego - w miejscu pobytu 5. Pułku Ułanów Zasławskich

01.09.1992 r. — powołano Zasadniczą Szkołę Wielozawodową

01.09.1993 r. — powołano Technikum Ochrony Środowiska

26.09.1993 r. — otwarto Izbę Tradycji 5. Pułku Ułanów Zasławskich

01.09.1994 r. — powołano Ośrodek Dokształcania Zawodowego

01.09.1995 r. — powołano Liceum Ekonomiczne

01.09.1997 r. — powołano Technikum Urządzeń Sanitarnych

01.09.1999 r. — powołano Liceum Profilowane, Technikum Handlowe oraz Technikum Ekonomiczne

12.09.2002 r. - 15.09.2002 r. — Jubileusz 40-lecia istnienia szkoły

01.09.2005 r. — otwarto oddziały kształcące w zawodzie: technik informatyk, technik usług fryzjerskich

01.09.2008 r. — otwarto oddział kształcący w zawodzie technik weterynarii

01.09.2009 r. — otwarto oddział kształcący w zawodzie technik organizacji reklamy

01.09.2010 r. — otwarto oddział kształcący w zawodzie technik drogownictwa

25.05.2012 r. — Jubileusz 50-lecia istnienia szkoły

25.05.2012 r. — odsłonięcie na skwerze szkolnym głazu upamiętniającego 50-lecie szkoły

01.09.2012 r. — otwarto oddziały o profilu wojskowym: technik informatyk, technik mechanik

08.04.2013 r. — otwarto kompleks boisk sportowych — „Orlik”

01.09.2015 r. — otwarto oddziały kształcące w zawodzie technik budownictwa o specjalności bezpieczeństwo pożarowe

01.09.2015 r. — powołano IV LO Mistrzostwa Sportowego oraz Gimnazjum Mistrzostwa Sportowego

25.09.2016 r. — odsłonięcie Pomnika 5. Pułku Ułanów Zasławskich w miejscu pamiątkowego głazu przy ulicy I Armii Wojska Polskiego

06.03.2017 r. — Jubileusz 55-lecia szkoły

14.12.2017 r. — oddziały o profilu wojskowym zostały objęte patronatem przez Akademię Sztuki Wojennej

01.09.2018 r. — powołano certyfikowane wojskowe klasy mundurowe w ramach drugiej edycji „Pilotażowego programu wspierania szkół ponadgimnazjalnych prowadzących Piony Certyfikowanych Wojskowych Klas Mundurowych”

01.09.2018 r. — otwarto oddział kształcący w zawodzie technik robót wykończeniowych w budownictwie o specjalności architektura wnętrz

01.09.2019 r. — otwarto oddział Szkoły Branżowej I Stopnia

01.09.2019 r. — otwarto oddział kształcący w zawodzie technik reklamy

01.09.2020 r. — utworzono oddział przygotowania wojskowego – technik pojazdów samochodowych

01.09.2020 r. — powołano Branżową Szkołę II Stopnia

01.09.2022 r. — utworzono oddział przygotowania wojskowego – technik informatyk

10.10.2022r. - 13.10.2022r. — Jubileusz 60-lecia szkoły